Dean est né à Birmingham en Angleterre. Il a toujours vécu une enfance heureuse, entouré par son père, William Bennett et sa mère, Elisabeth Burrows. Tous les trois ne se sont jamais rien cachés, et ont toujours discutés calmement lorsqu’un problème survenait dans leur famille. La communication était le symbole clé de leur harmonie. Cet environnement particulier est devenu une de leur valeur grâce à William, refusant de voir les erreurs de sa propre famille se reproduire de nouveau. Lorsqu’il était jeune, son frère, Declan, a été envoyé dans un pensionnat de Norwich, un événement qui a rompu la solidité des Bennett. Le jour où il a alors appris avec ses parents que Declan s’était enfui du pensionnat pour aller découvrir le monde, il s’est promis que jamais, il ne laisserait cette situation se reproduire s’il venait à faire des enfants à son tour.

Lors de ses voyages, Declan a toujours envoyé des lettres à son frère pendant de nombreuses années. De ce fait, Dean connait son oncle à travers ses lettres, et petit, il s’imaginait souvent les rencontres qu’il pouvait faire, en rêvant de pouvoir faire pareil un jour. Excitant, enrichissant, palpitant, tous des sentiments positifs dont il a rêvé lorsqu’il planifiait ses propres voyages. Dean est donc un rêveur grâce à son oncle, et depuis tout petit, il l’adule d’une certaine manière sans vraiment le connaître.

Malheureusement, le bonheur de Dean a basculé lorsque ses parents ont été victime d’un accident de voiture sur l’autoroute. Son père est mort sur le coup, alors que sa mère a vécu pendant plus d’un an et demi dans le coma, respirant grâce à des machines pendant les derniers moments. Durant ce laps de temps, Dean est alors devenu un garçon sombre, abordant sans arrêt un regard mélancolique. Sur les nerfs en permanence, il préfère vivre en solitaire. Il a en quelque sorte perdu goût à la vie, et il se réfugie souvent dans la musique. Une des rares choses qui le gardent encore en vie. Pour cette raison, il a souvent des réactions un peu étranges, comme tous les artistes après tout. Il ne cache d’ailleurs pas son envie d’avoir envie de se faire la malle, d’où la raison de sa venue à Little Rock. Dean étant désormais à la charge de Declan, Declan a jugé bon que lui faire changer d’environnement, serait bénéfique pour lui. A voir désormais si cette décision fut un choix positif ou non puisque Declan et Dean ne sont à Little Rock depuis seulement 21 jours.